80年代末，川普担任拳王泰森经纪人时的合影照片，两人有过一段非常愉快，以及互惠互利的合作时光。
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刚开始的时候，川普是为了提升自己酒店的知名度，多次买下泰森赛事场地的举办 权，来吸引更多顾客从中获利，因为多次的合作，两人也就成了相识的朋友，最后泰森主动邀请川普做自己的财务顾问和经济人，而川普也答应了。
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之后在川普的包装和炒作下，泰森的名气也越来越大，收益也越来越高，两人都获得了可观的收益，因此后来两人即便没合作了，也保持着不错的私人关系，在川普竞选时期，泰森也公开表示了对昔日经纪人兼好友的支持。
