1951年，杜月笙在弥留之际，将遗产分出去，孟小冬分到了2万3千美金。她低声嘀咕着：“这怎么够…”。杜家人不耐烦的白了她一眼：“美不死你！要不是老头子帮忙，2千你都甭想。” 这番话听在孟小冬耳中十分刺耳，她也不是一个任人拿捏的性子，于是便出言怼了回去：“我拿这么点钱怎么了，你们不服就把他叫醒，重新分配啊。” 孟小冬此话一出，彻底惹恼了姚玉兰，她本来就对财产分布十分不满意，如果杜月笙少一些妾室，她能拿到的财产就会更多，也不至于在这里争吵不休。 “现在老头子走了，你还以为你是什么大人物呢？我告诉你，从今天开始，这里我说了算，你赶紧收拾东西滚出去。” 这个房子中，大多都是姚玉兰的亲信，而且她身后还有几个儿女作为依靠，所以她的态度也就格外强硬。 这些年，他们三个生活在一起，杜月笙活着的时候，姚玉兰还十分客气，虽然她也不满孟小冬受到的宠爱，但只要杜月笙在一天，她也不能反对什么。 表面上她对孟小冬十分和善，但实际上，两个人早就充满了矛盾，更不用说到了如今这种与财产相关的事情了，她更是直接变了一个人。 有了姚玉兰表态之后，其他杜家人也跟着排挤孟小冬，毕竟谁也不想让家中多一个吃饭的人。 杜家人说的话十分难听，孟小冬听了也忍不住皱起眉头，她陪在杜月笙身边多年，只拿到了这么点赔偿确实有些说不过去。 可如今杜月笙已经断气，孟小冬也不知道该找谁说理去，面对强势霸道的杜家人，孟小冬显得十分势单力薄。 她一个人吵不过这么多杜家人，反正如今已经闹掰，孟小冬索性就搬了出去，彻底让耳根子清净。 离开杜家的孟小冬，生活倒也还过的去，有她之前打下的名声在，日常也能收到很多聚会的邀请。 除去杜月笙留下的这笔钱财，孟小冬自己也有私房钱，这都是那些年她自己挣来的，或者是杜月笙送给她的，这些钱财也足够让她度过晚年。 其实杜月笙一共也没有留下多少钱财，别看他之前是叱咤风云的上海滩大佬，但他晚年的生活却并不算美好。 当年蒋介石想要控制上海的时候，杜月笙仗着自己的身份地位明里暗里的给他使了不少绊子。 蒋介石知道杜月笙此举是想保住他的地位，但如今的局势可不是一个帮派老大说了算的，谁手中有枪，谁说了算。 于是蒋介石就把杜月笙的心腹抓了起来，强行逼他就范，面对蒋介石的打击，杜月笙也只能后退一步，把权力交给蒋介石。 杜月笙对此十分不满，他经常在背地里说国民党的坏话，传到蒋介石耳中后，他便明里暗里打压杜月笙。 在上海的行为处处受限之后，杜月笙便收敛了风头，表面上他是臣服了，甚至还主动拥护蒋介石的政权。 但背地里他却一直和解放军有来往，对于他来说，只要蒋介石垮台，谁坐上那个位子他都支持。 后来国民党陷入经济危机，杜月笙就成了他们的头号靶子，家产被他们搜刮大半不说，就连他的儿子都面临牢狱之灾。 后来他的儿子放出来之后，杜月笙便彻底定居在香港，任凭蒋介石如何邀请，他都没有同意。 在香港生活的杜月笙，除了剩下一个名声之外，其他的也不剩下什么了，他的财产早就所剩无几，能养活一家子人已经很不错了。 家人以为杜月笙还生下不少钱财，但等到他去世的时候才发现只有这么点钱财了，分到每个人手中，更是少的可怜。 对比下来，孟小冬得到的还算是比较多的，所以她也就引起了其他人的不满，从独家搬离出来的孟小冬，生活倒是十分惬意。 晚年梅艳芳想要亲自邀请她回到大陆，孟小冬也没有同意，后来她与孟小冬重新和好，搬去香港度过了晚年。
