1975年，特朗普耗费一千万美元买下来靠近纽约中央火车站的破旧旅馆，并向市政府申

1975年，特朗普耗费一千万美元买下来靠近纽约中央火车站的破旧旅馆，并向市政府申请了40年的减税优惠，1980年，君悦大酒店（Grand Hyatt）竣工，这是特朗普房地产事业上的重要里程碑，特朗普一跃成为当地最有名的房地产开发商之一。同年，特朗普成功拿下大西洋城的黄金地段，耗费2亿美元于1984年建成了68层的特朗普大楼（Trump Tower），这里成为了特朗普集团的总部。在房地产开发成功的基础上，特朗普开始向赌场、体育、航空等领域发展，1983年，他买下来归属于美国橄榄球联盟的新泽西将士队；1984年5月，位于大西洋城的特朗普广场赌场成功开业，次年，特朗普以3.2亿美元收购了希尔顿集团在大西洋城的赌场饭店；1986年，特朗普耗费4个月75万美元将沃尔曼溜冰场（Wollman Rink）修复完善，此前纽约市政府为此耗费了6年2000万美元；1989年，特朗普以3.65亿美元收购美国东方航空公司包机业务。 进入20世纪90年代，美国房地产业出现衰退，特朗普受到波及，债台高筑。1990年，支持特朗普投资的银行以新增借款和信贷的方式，给他提供了6500万美元的救助。这次资助失败了，导致特朗普在9个月后背负了近40亿美元的债务。同年特朗普在新泽西州亚特兰大的赌场“特朗普泰姬陵”宣布破产，他的个人债务达到了9亿美元，破产委员会规定他午餐费不得超过10美元。1990年至1995年，特朗普通过各种方式来偿还债务，出让赌场股权、拍卖航空公司，终于熬过了美国房地产的寒冬。在这期间，他出版了自己的第一本自传《做生意的艺术》，卖出300多万本，在排行榜上维持了32个星期的冠军地位，被《纽约时报》评价为当时最畅销的书籍。