卡莱尔与东契奇关系中的摩擦和紧张感，早在东契奇的新秀赛季初就已显现，这也成为这位队史胜场最多的主帅最终在 2020-21 赛季结束后辞去独行侠帅位的因素之一。如今，卡莱尔与哈利伯顿之间则存在着一种融洽的关系，这位资深教练一直在努力培育这份情谊。
“令人欣慰的一点是，现在的卡莱尔与队内球星乃至所有球员似乎都关系良好，”沃尔加里斯告诉ESPN，“而在达拉斯时期情况显然并非如此，这说明他有成长。”
在2020年选秀大会上，哈利伯顿曾是独行侠选秀榜上的头号目标，这在很大程度上基于沃尔加里斯的分析模型。消息人士告诉ESPN，独行侠曾向所有球队兜售他们手中的第18顺位和第31顺位选秀权，以及当时队中时而首发时而替补的后卫杰伦·布伦森，希望能换得向上交易的机会，但哈利伯顿在第12顺位被萨克拉门托国王队选走。
“我们竭尽全力想要向上交易得到他，只是未能成功，”卡莱尔在总决赛开始前说道，“我告诉你们，马克·库班尝试了所有办法。当马克下定决心做某事时，他通常都能找到解决之道。”
2022年2月8日，当时战绩为19胜37负的步行者队，迎来了一次获得能成为球队标志性球员的机会。在交易正式达成后，卡莱尔立刻开始着手与新核心建立牢固关系。他在交易完成后的当晚，就安排在印第安纳波利斯距离盖恩布里奇球馆仅一个街区的 Prime 47 牛排馆，与哈利伯顿共进晚餐。在那个赛季剩余的26场比赛中，面对这支年轻且无缘季后赛争夺的步行者队，卡莱尔放手让哈利伯顿通过实战积累即兴发挥和临场应变的经验。
在为2022-23赛季的训练营做准备时，卡莱尔告诉哈利伯顿，他不想再亲自叫太多战术了。卡莱尔将进攻指挥权完全交给了时年22岁的哈利伯顿。他记得看到这位年轻控卫的眼睛瞬间亮了起来。
“我很惊讶，”哈利伯顿在周二训练后回忆道，“因为我了解外界对于卡莱尔教练的讨论，尤其是来自控卫们的评价。他就是个篮球通，所有一切（信任）都至关重要。他真的把我的职业生涯带到了另一个高度。”
哈利伯顿曾表示，初到印第安纳时经历的那些成长阵痛，正是帮助他在多年后登上NBA季后赛最高舞台取得成功的原因。但球队管理层展示的信任，才让他在球场上的信心攀升至前所未有的高度。
“球员们必然会有起伏，”卡莱尔说，“他们会犯一些错误。但若这些错误产生于他们解读比赛的过程中，其教训将更具分量。”
卡莱尔执教生涯早期汲取的教训，如今也带来了回报。在与东契奇关系的初期经历坎坷后，他特别知道要从一开始，就与其麾下新任的超级球星建立良好关系。
“我们联盟里，从球员到教练再到管理层，所有人都在成长，”步行者 GM 布恰南说道，“卡莱尔也在改变，就像我们所有人一样。他明白哈利伯顿是那种值得信任的球员。他随和欢乐的性格能感染身边的每一个人。”
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