1919年，23岁的郁达夫来到青楼，想要发泄一晚，可他却表示：给他找一个年纪大的，相貌丑的姑娘，没想到，就是这番话竟然成就了他！ 在那个风雨飘摇的20世纪初，中国大地一片混乱，有钱人家纷纷把子女送出国，去日本，去美国，躲避战乱，郁达夫也是这股留学潮中的一员，但他不一样，他没钱。 他1913年跟着兄长东渡日本，可骨子里的贫穷让他像个异类，富裕的同胞看不起他，某些日本人也排挤他，这双重的孤立感，几乎要把这个才华横溢的年轻人压垮。 1919年，郁达夫回国，虽然在文学上已经有了点名气，但他心里那股子烦闷却越来越重。 理想与现实的巨大鸿沟，让他感到一阵阵的精神空虚，于是，他开始出入那些烟花之地。 但他不是去寻欢作乐的，那些嘲笑他跟青楼女子谈诗词的富家子弟，根本不懂他。 他是在逃避，想找个地方安放那无处可去的挫败感，他更是在寻找，寻找一种“同病相怜”的慰藉。 所以他向提了个奇怪的要求：给我找个年纪大的，长得一般的，没人愿意点的女子，这根本不是寻欢，这是一场蓄意的自我放逐，是对那个光鲜亮丽世界无声的反抗。 就这样，他见到了海棠，她的人生，是另一个维度的坠落，曾几何时，她是江南商贾之家的千金，才貌双全，琴棋书画样样精通，是远近闻名的大家闺秀。 一场突如其来的变故，彻底毁了这一切，岁月磨去了她的容颜，昔日的风华早已不在，当郁达夫见到她时，她只是个姿色平庸的半老徐娘。 可奇怪的是，她身上反而有种从容不迫的镇定，眼神里是说不尽的沧桑和一种温柔的坚韧。 在那间昏暗的屋子里，预想中的交易没有发生，郁达夫这个内心苦闷的知识分子，对着一个身处泥淖的女人，毫无保留地倾诉了自己的孤独、窘迫与迷茫。 海棠静静地听着，然后，她也开口了，讲了自己从云端跌入尘埃的过往，两个同样被命运无情抛弃的灵魂，在这一刻找到了彼此的镜像。 郁达夫感受到的不再是简单的怜悯，而是一种深刻的、刺骨的共鸣，他掏出了自己仅有的稿费，塞给了海棠，并承诺以后还会继续帮她。 这次相遇，像一道光，猛地照亮了他创作的黑夜，成了他的“指路明灯”。他找到了自己笔尖的方向。 回去后，郁达夫以海棠为原型，创作了小说《茫茫夜》，他的笔触第一次如此真切地伸向了社会最底层的苦难，文章里充满了对小人物命运的悲悯。 而这篇小说，也奇迹般地改变了海棠的命运，文章发表后，海棠在青楼里意外出了名，境遇大为改善，再加上郁达夫持续的资助，她慢慢攒够了钱。 最终，海棠成功地为自己赎了身，离开了那个吞噬了她半生的地方，过上了相对自由独立的生活。 一场看似偶然的相遇，竟成了两个人命运的转折点，文学照进了现实，而现实，也最终成就了一段令人唏嘘的文学佳话。
