蒋介石晚年在日记中对张学良的评价最为直接且真实，其中最著名的莫过于那句：“小事精明，大事糊涂，把握不坚，心志不定，殊可悲也。“ 张学良早年继承父业，掌控东北军政大权。1928年张作霖遇刺后，他快速稳定局面，避免内部分裂。那时日本势力渗透东北，他选择易帜，加入南京政府体系。蒋介石当时高度认可这种举动，认为张学良推动了国家统一进程。两人结拜为兄弟，蒋任命张为东北边防司令长官，还在书信中互称兄弟，讨论国事。1930年中原本地发生大规模军阀混战，阎锡山冯玉祥李宗仁联合对抗蒋。张学良率军入关，支持蒋方，迅速改变战局。蒋为此给予张高位，如陆海空军副司令，并控制华北多地军政。 九一八事变爆发于1931年，日本军队突然进攻沈阳北大营。东北军当时有数十万兵力，但张学良下令部队撤退，不进行抵抗。短短几个月，日本占领整个东北三省，造成国土大片丢失。蒋介石的政策是攘外必先安内，优先对付内部对手，但事变后他将主要责任归于张学良。蒋在日记中记录了对张的失望，认为不抵抗命令导致民族耻辱。张学良后来在口述历史中承认，这个命令确实由他发出，而非直接来自蒋的指示。历史档案显示，蒋当时电报要求东北军避免冲突，但张的执行方式过于被动。事变后，张学良部队退入关内，影响力减弱。蒋开始调整对张的信任，逐步收回部分权力。这件事成为两人关系转折点，蒋的评价从赞扬转为质疑。 西安事变发生在1936年12月，张学良联合杨虎城发动兵谏，扣押蒋介石。起因是张不满蒋的内战政策，希望推动抗日统一战线。事变中，东北军和西北军控制西安，蒋被隔离数日。国民党内部紧急应对，周恩来等代表参与谈判，最终和平解决。蒋获释后，张学良亲自送其回南京，随即接受审判。军事法庭判张十年徒刑，但实际转为长期软禁。蒋介石在事变后日记中表达强烈不满，将张视为叛逆行为。西安事变加速了抗日战争的进程，但对张个人是灾难。蒋虽未处死张，却终身限制其自由。 蒋介石晚年对张学良的看法集中在日记和便签中。那句著名评语概括了蒋的总体观点，认为张在琐事上聪明，却在大局上失误。蒋在1972年写下便签，强调防张如防虎出笼，字迹用力显示其深层顾虑。即使张已无实权，蒋仍视其为潜在威胁。历史学家通过蒋日记解密，发现蒋在抗日战争期间曾三次考虑启用张学良，但最终放弃。蒋的决定受政治考量影响，担心张的旧部和东北背景。张学良被软禁近四十年，从南京移至贵州，再到台湾。软禁条件虽不苛刻，但限制严格。蒋经国接班后，继续执行父亲的交代。蒋介石1975年去世前，特意嘱咐蒋经国善待张但不许完全自由。这反映了蒋对张的复杂情感，既有旧恩，又有防范。张学良晚年移居美国，2001年逝世。
