宋美龄的男性朋友，基本上都是美国人。 在宋美龄的这些美国男性朋友中，陈纳德是极重要的一位。 1937年5月，因耳疾从美国陆军航空队退役的克莱尔·李·陈纳德，收到了来自中国的邀请——时任航空委员会秘书长的宋美龄，通过美国飞行员罗伊·霍布洛克辗转联络，以每月1000美元的高薪、专属翻译与车辆的待遇，聘请他担任中国空军高级顾问。 当时的陈纳德正处于人生低谷，耳疾让他无法继续一线飞行，退役后的生活也颇为拮据，这份来自东方的邀约，不仅他是职业上的转机，更让他与中国结下了不解之缘。 6月3日，陈纳德抵达上海，在宋子文的宅邸与宋美龄首次会面，澳洲顾问端纳在场见证。 这场持续三小时的交谈中，宋美龄全程用流利的英语与他沟通，陈纳德在当晚的日记中写道：“她使我无法恢复常态，从那天起，她将永远是我的公主。” 下图即为1937年拍摄。 会面次日，陈纳德便启程前往南京、杭州等地考察中国空军，历时一个月的调研后，他向宋美龄提交了一份触目惊心的报告：名义上中国拥有500架作战飞机，实际能升空作战的仅91架，其中多数是老旧的双翼机，性能远逊于日军战机；合格飞行员不足600人，且缺乏系统的战术训练，航校教学与实战严重脱节。 报告中，他还揭露了空军内部的腐败问题——部分官员虚报飞机数量、挪用购置新机的款项，1934年南昌空军基地大火案的疑点至今未清，1935年防空委员会主任杨杰告发的航委会贪腐案也不了了之。 宋美龄对这份报告高度重视，当即批示航委会全力配合陈纳德的改革。 七七事变爆发当天，陈纳德正在洛阳考察，得知战事爆发后，他立即致电宋美龄，表示愿以任何身份留在中国参战，宋美龄随即任命他为空军作战指导顾问，直接参与淞沪会战的空中指挥。 8月14日，中国空军在杭州笕桥迎击日军轰炸机，陈纳德协助制定的战术发挥关键作用，一举击落6架日机，自身无一伤亡，这场“八一四空战”的大捷，让宋美龄欣喜不已，她随即建议蒋介石将8月14日定为“空军节”，并亲自佩戴空军徽章，以“中国空军之母”的身份鼓舞士气。 1938年春，宋美龄因健康原因辞去航委会秘书长职务，由宋子文接任，但她对空军的掌控力并未减弱，仍以私人身份与陈纳德保持密切沟通，每周至少互通一次亲笔信。 当时，日军对重庆的大轰炸日益频繁，陈纳德提出在重庆周边建立防空探照灯网与高射炮阵地，宋美龄立即协调军政部调拨设备，亲自前往施工现场督促进度，仅用两个月便建成覆盖重庆全域的防空体系，大幅降低了轰炸造成的伤亡。 1940年，中国空军几乎消耗殆尽，宋美龄与陈纳德商议后，决定派他返回美国，争取战机援助与志愿飞行员。 陈纳德返美后，四处奔走演讲，揭露日军侵华暴行，宋美龄则通过宋子文在美国的外交渠道，向罗斯福政府施压。 经过一年多的努力，美国终于批准向中国提供100架P-40战斗机，并允许美军退役飞行员以“志愿”身份来华作战。 1941年8月1日，美国志愿航空队（飞虎队）在昆明正式成立，陈纳德任指挥官，宋美龄亲自为部队选定“飞虎”标志，还安排昆明当地民众为飞虎队修建机场、供应物资，仅1941年下半年，云南民众就为飞虎队平整出3个军用机场，输送粮食、蔬菜数千吨。 12月20日，飞虎队在昆明首战告捷，以9:0的战绩重创日军轰炸机编队，消息传到重庆，宋美龄连夜致电陈纳德祝贺，并亲自赶赴昆明慰问队员，她与飞虎队员们同吃同住，用英语与他们交流，还为受伤队员颁发奖章，极大地鼓舞了部队士气。 1942年5月，日军从缅甸北上，逼近昆明，陈纳德紧急致电宋美龄：“目下情况紧急，除非炸毁滇缅公路上的桥梁，并组织有力反击，不然日军可能驱车直捣昆明。” 宋美龄当即回电批准炸桥计划，并协调远征军与飞虎队协同作战，最终成功阻止日军进犯。 同年，飞虎队改编为美国驻华航空特遣队，后扩编为第14航空队，陈纳德晋升少将，宋美龄继续为他争取美国军方的资源支持，甚至在1942-1943年访美期间，专门向美国国会与民众介绍陈纳德的战绩，推动美国加大对华航空援助。 抗战胜利后，陈纳德于1945年12月返回美国，两人的联系并未中断。 1946年，陈纳德利用与宋美龄的关系，军转民，在上海创办了中国民用航空公司，边挣钱边发挥空中影响力。 1947年，陈纳德与中国记者陈香梅结婚，宋美龄专门送上贺礼，并在上海为两人举办了小型庆祝宴会。 1949年国民党败退台湾后，陈纳德的民航公司迁至香港，后转赴台湾，宋美龄仍与之保持联系。 1956年，陈纳德被确诊为肺癌晚期，宋美龄得知后，于1958年7月专程从台湾飞往美国华盛顿探望。 此时的陈纳德已卧床不起，面容憔悴，但见到宋美龄时仍强撑着精神交谈，两人回忆起抗战岁月的并肩作战，感慨万千。 宋美龄在医院停留了三天，每日都去病房陪伴，7月27日，陈纳德病逝，宋美龄为他送上花圈，挽联上题写“飞虎名将，永垂不朽”，并出席了在阿灵顿国家公墓举行的葬礼。
