1938年，顾祝同瞒着妻子许文蓉在外养小妾，并且让小妾怀了孩子。谁知，许文蓉知道后，不哭也不闹，而是用了一个狠招，不仅办了小妾，还令顾祝感怒不敢言。
蒋介石在选将方面也下足了功夫。作为一位老练的军事指挥官，蒋介石深知每个将领的特点，有传言说他甚至能记得每位将领的生日，顾祝同便是其中之一。尽管顾祝同在天目山战役中败给了粟裕，抗战时期的战绩也无法与薛岳相提并论，这与他所带领的部队相对较弱有一定关系，但作为蒋介石身边的“五虎上将”之一，他的能力依然不可小觑。
顾祝同在国民党军队中以“军中圣人”著称，这一称号源自他独特的治军方式。早在第二次北伐时期，顾祝同就开始采用自己的治军理念。他的管理方式较为宽松，不仅不严格要求士兵遵守纪律，也不禁止他们从事嫖娼、赌博等行为。他只要求士兵在战斗中展现出冲锋陷阵的勇气，不论生死，若有逃离战场的行为，他便会下令处死。顾祝同的这一管理方式虽然看似宽松，但却极大地提升了士兵的忠诚度和战斗力。
对于军官，顾祝同采取了双赢的策略。他不仅通过每月举办军官聚会和丰盛的宴席来增进彼此之间的感情，还为每位军官提供一定的财务补贴。虽然营级以下的军官没有明确的补贴标准，但他们每人每月可以透支一定金额。这些补贴和优待成为了顾祝同治军的手段之一，使得他的部队士气高涨。
对于那些有违纪行为的军官，顾祝同也通常采取宽容的态度，叮嘱军法司从轻处理。即使是被罢官的军官，通常也只会暂时离开，之后依然会恢复原职，展现出他对部下的宽容和信任。
1938年的一个清晨，国民政府主席蒋介石收到了一份来自安徽的密报。这份密报的内容十分惊人：声称在抗日战争的关键时期，有日本特务潜入军方高层家中，意图窃取军事机密。密报的署名是顾祝同将军的夫人许文蓉。
早年间，顾祝同与杨朝云的婚姻是典型的父母之命、媒妁之言。在一次军界聚会上，顾祝同遇到了许文蓉。与杨朝云截然不同，许文蓉不仅容貌出众，更有着良好的教育背景和优雅的举止。当顾祝同向许文蓉求婚时，许文蓉提出了一个条件：婚后不得再娶其他女子，他一口答应了下来。
顾祝同的事业蒸蒸日上，但他却难以抵挡美色的诱惑。在一次观看戏曲演出时，他被名叫美素娟的青年伶人吸引。为了得到美素娟，顾祝同动用军权，在这种情况下，美素娟最终被迫接受了顾祝同的安排，成为他的秘密情人。为了避开许文蓉的耳目，顾祝同将美素娟安置在一处偏僻的别墅中。
然而，得知美素娟有了身孕后，许文蓉表现得格外亲切，当她拿出一包所谓的＂安胎药＂时，美素娟感激地接受了。服药后不久，美素娟就出现了剧烈的腹痛症状，随后开始大量出血。等到医生赶到时，美素娟和腹中的胎儿都已经无法挽救。
事情发生后，顾祝同震怒异常。就在他准备追究许文蓉责任的时候，许文蓉向蒋介石递交了一份＂证据＂，指控已故的美素娟是日本特务。蒋介石随即下令要求彻查此事，在这种情况下，顾祝同只能选择隐忍不发。
在黄埔军校时期，有一天，蒋介石早晨到操场集合全校师生训话，看到一名军官迟到，边整理散开的军衣边往队伍里插。蒋介石火冒三丈，立即命令该军官出列，罚跪示众以儆效尤。训话结束后，蒋介石扬长而去，却忘记了那名仍然跪在操场上的军官。第二天早晨，蒋介石来到操场，抬眼看到那名军官依然跪在那里，浑身僵硬，头发和背部已经被白霜覆盖。
最初蒋介石还不明白发生了什么事，询问后才得知，这正是昨日被罚跪的军官。他心中一阵感动，立刻扶起军官，并带他前往校长室。蒋介石决定将该军官从中尉升为中校，这一事件后来成为了著名的“一跪跳三级”故事。这个因祸得福的军官就是后来的陆军总司令、参谋总长、国防部长等职务的顾祝同。
顾祝同在处理人际关系方面非常有一套，他善于通过逢迎和吹捧来获取支持。他会让人将蒋介石的讲话内容摘录并编成书籍，然后大量印刷送人，尤其是对于与蒋介石有关系的人，顾祝同更是百般逢迎。俞飞鹏是蒋介石的一名亲信，1943年，顾祝同特地为俞飞鹏的生日制作了一套精美的瓷器屏风作为贺礼，另外还准备了其他礼物。
1936年，蒋介石被张学良和杨虎城囚禁在西安。蒋的妻子宋美龄非常担心蒋的安全，遂向顾祝同询问应对之策。顾祝同在面对宋美龄时非常正色，坚定地表示：“绝无异心。”虽然当时他没有立即采取军事行动，但与孔祥熙、宋子文等人一起筹划了营救的方案。宋美龄亲自前往西安与蒋介石沟通，最终达成协议，蒋介石得以归南京。
此后，蒋介石对顾祝同的忠诚产生了深深的信任，重新推心置腹，不再怀疑。顾祝同随后被任命为西安行营主任，并负责讨伐关中。张学良被送往南京后被捕，关中的奉军也因内部斗争而开始内乱，剩余的兵力纷纷投降顾祝同。虎城的部队由于兵力较弱，也选择了投降，蒋介石甚至派人将虎城送往国外考察，并命令其不再归国。
