1919年，黄金荣为章士钊牵线搭桥，介绍了风尘女子奚翠贞。
章士钊与奚翠贞的秘密恋情始于1919年，上海滩名流黄金荣从中做了媒人。章士钊深知妻子吴弱男的性情，每次与奚翠贞幽会都小心翼翼地隐瞒着。五年后，这段隐秘关系却公之于众。章士钊豪掷千金，购置房产，与奚翠贞同居。纸终究包不住火，吴弱男得知此事后，毅然决然地提出了离婚。这段婚外情不仅摧毁了章士钊的家庭，也展现了他性格中大男子主义的一面。
吴弱男并非寻常女子，她受过高等教育，曾远赴海外求学，更曾与秋瑾一同投身革命事业，是一位坚定的女权主义者。她与孙中山先生的辩论，更是展现了她刚毅果敢的性格。婚前，吴弱男曾多次劝说章士钊加入同盟会，然而章士钊并未表现出强烈的革命热情，最终婉拒了她的邀请。尽管如此，两人之间依然产生了真挚的感情，并步入了婚姻殿堂。婚后，吴弱男甘愿放弃个人理想，成为相夫教子的贤内助，可见她对章士钊的深情厚意。章士钊后来的背叛，却让她心灰意冷，这段感情最终走向破裂。
章士钊的婚后生活并不平静。他先后迎娶了数位女子，但除了吴弱男，其他妻子都未能为他生育子女。在与奚翠贞结合期间，章士钊收养了一名女婴，即日后闻名的章含之。 这名女婴的亲生母亲，因与有妇之夫的婚外情而生下孩子后被抛弃，章士钊出于同情，收养了这个孩子。后来的三夫人也未能生育，章士钊又收养了一名孩子。 三夫人的出现，使奚翠贞失宠，地位日渐下降。章含之也感受到了家庭变故带来的冲击，与父亲的关系变得疏远。
解放战争结束后，章士钊受邀前往北京参与建国事务。当时，他的家人都在香港，三夫人被留在香港，章士钊独自一人返回大陆。建国一个月后，他将奚翠贞和章含之接到大陆，而三夫人则独自留在香港。章士钊的选择，并非仅仅源于个人情感，也与当时的一夫一妻制政策有关。作为社会名流，他必须有所取舍。
有趣的是，尽管与吴弱男分居，章士钊却从未办理离婚手续，一直尊称吴弱男为“吾妻”，并经常探望她，两人似乎维持着一种特殊的朋友关系。直到70年代吴弱男去世，章士钊携养女前往奔丧，这段复杂的情感纠葛才最终画上句号。 章士钊晚年如何看待这段情感经历，已成为历史的谜团。
