蒋介石一生娶了4个老婆。 蒋介石的婚姻史得从他少年时候说起。他出生在浙江奉化一个商人家庭，父亲早亡，母亲拉扯大他。1901年，他被安排娶了邻村毛福梅，这姑娘家里务农兼经商，算得上当地小康。 毛福梅没文化，缠小脚，两人婚后生了长子蒋经国。蒋介石后来出去闯荡，眼界宽了，对这桩旧式婚姻越来越不满。母亲过世后，他就公开离婚，毛福梅留守老家。1927年，为娶宋美龄，他登报正式脱离关系，毛福梅后在在日军轰炸中丧生。 蒋介石的侧室姚冶诚是江苏人，早年父母双亡，嫁过农民，丈夫吸鸦片，她跑上海谋生，在娱乐场所做事。1912年左右，蒋介石在上海认识她，把她当妾室带回奉化，与毛福梅共处。她收养了蒋纬国，这孩子实际是戴季陶的儿子。 姚冶诚爱赌钱，蒋介石日记里多次抱怨她言行粗鲁，两人关系紧张。离婚启事后，她移居苏州，靠蒋供养。建国后随蒋纬国去台湾，最终病逝。 蒋介石的第三段婚姻是陈洁如，上海富商女儿，1919年13岁时在张静江家遇蒋介石，他开始追求她。两年后陈父死，蒋帮忙操办丧事，许诺离婚前两个，两人结婚。 陈洁如帮蒋在黄埔军校做事，无子女，收养一女。为娶宋美龄，蒋哄陈洁如去美国留学，许诺5年后复合，结果登报离婚。她回国后住上海，后移香港，终身未再婚，中风去世。 蒋介石最出名的婚姻是和宋美龄的，这段从1922年开始酝酿，到1927年才成。宋美龄父亲宋嘉树是商人，早年她留学美国，精通英语，受西方教育。 蒋介石在孙中山家初见她，就被吸引，求孙中山撮合，起初遭拒，因宋母反对他有妻妾和非基督徒。孙中山死后，蒋继续追求，为结婚，他入基督教，登报离婚前三位，还去日本求宋母同意。两人在上海大华饭店办婚礼，上千人贺客，轰动一时。 宋美龄帮蒋处理外交，抗日时助他营救蒋经国从苏联回来。两人无生物子女，但宋视蒋经国和蒋纬国为子。蒋介石遗嘱称她为两子母亲。建国后后，他们去台湾，她辅佐他执政。蒋死后，她移居美国，2003年在纽约逝世。
