1937年，孟小冬受杜月笙四太太姚玉兰邀请在她家住。一天深夜，姚玉兰出去后，进来的确是杜月笙。这个晚上，孟小冬成了杜月笙的女人。 1920年，杜月笙陪黄金去共舞台剧院看京剧。12岁的孟小冬的压轴戏《击鼓骂曹》赢来台下观众热烈的掌声。 孟小冬的唱功与扮相，让迷上京剧的杜月笙流连忘返。一落幕，他就迫不及待带着花篮赶到后台。 32岁的杜月笙已有家室，作为一个黑老大，无论如何都不至于在一个小姑娘面前失态。杜月笙竟然双手抱拳，谦卑鞠了一躬说：“孟姑娘，阿拉杜月笙这厢有礼了！” 见杜月笙一本正经的样子，孟小冬不由发出一阵银铃般的笑声。孟小冬的笑声，让杜月笙一时不知要说些什么，赶紧把手中的花篮递给了她，孟小冬大方地接过了花篮。 让孟小冬想不到的是，兜兜转转半辈子后，最终她却与眼前这位年长20岁的男人，结成了夫妻。 此后，杜月笙成了孟小冬的忠实粉丝，只要有时间就去给孟小冬捧场。他认定这个小姑娘，日后一定能成为梨园名角。 一年后，孟小冬离开了上海。经过五年磨练，她成了坤角中响当当的须生。在北京演出，她以一出《四郎探母》一炮走红，名震京城，孟小冬就此在北京定居。 杜月笙得知后，带着两个亲信赶往北京。当天杜月笙就找到了孟小冬演出的戏院。 台上的孟小冬已今非昔比，与她同台演出的全是梅兰芳、余叔岩等京剧名家，戏院场场爆满，一票难求。 看完演出，杜月笙没有直接去找孟小冬，而是悄悄跟在孟小冬后面，摸清了她住处。此后杜月笙每天看戏、跟踪。十多天后，他找了个日子，从头到脚打扮了一番，正式登门拜访孟小冬。 此时的杜月笙已经与黄金荣平起平坐。特别在五卅运动中，杜月笙积极支持工人运动，沉重打击日军的嚣张气焰，凭借威望他顺利当上上海法租界商会总联合会主 席，兼法租界纳税华人会总监。 杜月笙的造访，让孟家人不敢有怠慢，亲自到门口迎接。 近距离再次见到孟小冬，被惊艳到的杜月笙心慌意乱，不知该说些什么，只好与孟五爷拉家常。但杜月笙聊着聊着，就聊到孟小冬身上，把孟小冬一顿猛夸，一旁的孟小冬听得羞红了脸，不过小冬却很乐意听。 在杜月笙内心深处，他暗暗萌生一辈子守护她的愿望。只可惜，这时的孟小冬已心有所属，因同台搭档，孟小冬与梅兰芳惺惺相惜、互生爱慕之情。 以杜月笙当时的势力，只要他看中的女人，不管对方是否愿意，完全可以把她抢来，但孟小冬杜月笙并没有这么做。 孟梅二人在友人的牵线下最终走到了一起。这段婚姻却让孟小冬痛不欲生。 婚后，梅兰芳不让孟小冬登台表演，梅家也不认可孟小冬。结婚三年后，孟小冬第一次进梅家，给梅兰芳养母吊孝。结果，她当场被梅兰芳二太太赶出门，而梅兰芳自始至终没有帮她说过一句话！ 接连的打击，让两人的婚姻走到了尽头，这也给了杜月笙第二次真正走近孟小冬的机会。 与梅兰芳的婚姻彻底失败后，孟小冬精神一度崩溃，水米不进，抱定必死的决心。 直到对她深表同情的名报记者沙大风跟她建议说：你与梅先生的婚姻世人都知道，既然已分手，就应该正式提出离婚，取得合法手续，来去清白，正大光明。不要草率从事，处于被动，留下话柄。 沙大风的话孟小冬听进去了，她去到上海，没有找沙大风推荐的律师，而是找到昔日结拜姐妹姚玉兰，请杜月笙出面处理这件事。毕竟请律师出面打官司，两人作为红极一时的名伶，肯定会闹得满城风雨，她也不想让梅兰芳难堪，毕竟她们曾经深爱过。 杜月笙出面，很顺利就解决了梅孟之间的争端。这件事情的圆满解决，让孟小冬得到了些许尊严，得到了些安慰。她对杜月笙也因此充满了好感与感激。 而在孟小冬的身上，杜月笙表现出只有在心爱女人面前，特有的细心和柔情。 一次孟小冬不舒服，杜月笙特派一艘小火轮，去北京接来一直给孟小冬看病的名医孔伯华。孔伯华检查发现孟小冬是冬令进补问题，给孟小冬开了个通气的小方子，很普通的一个小方子，把孟小冬的病给治好了。杜月笙高兴之余，抬手就送了十万大洋给孔伯华。 出手如此阔绰，关切如此细心，可见杜月笙对孟小冬的用心！面对杜月笙的真心付出，孟小冬不感动，肯定是假话！当孟小冬接到姚玉兰的邀请后，她没有反对，默认接受了杜月笙。 只是他们经过三十年漫长的爱情长征路，才终于走进婚姻的殿堂，成为名符其实的夫妻。这一年，杜月笙63岁，孟小冬43岁。 这个仪式对于他们而言，已经没有实际意义，只是向世人宣告，作为女人的冬皇，在不惑之年后，已经有了自己名正言顺的归宿。
