1919年，23岁的郁达夫去逛青楼，想要发泄一晚，对老鸦说：“给我找一个年纪最大，长得最丑，没人愿意要的姑娘来!“不曾想，这句话最终成就了他。
郁达夫是个极具个性和争议的民国才子，从不掩饰自己爱逛青楼的嗜好。即便身为知名作家，他仍坦然地在作品中记录与风尘女子的交往，无惧世俗目光。外界对他的评价两极分化，有人赞他为天才和大师，也有人批评他是渣男和奇葩。他的儿子郁飞曾这样评价父亲：郁达夫是一个优缺点鲜明的人，他热爱国家，对朋友真诚，但行事冲动，导致家庭生活一度不尽如人意。郁飞认为，父亲既非圣人，也非恶人，他只是一个普通文人，既无需被过度赞颂，也不该被刻意丑化。
1896年，郁达夫出生于浙江一个书香家庭。他曾在自传中将自己的出生称为“悲剧的出生”。彼时，中日甲午战争已结束三年，中国战败，民生凋敝，国运衰微。他的家庭虽为乡绅世家，但早已败落，母亲缺乳无力雇佣乳母，年幼的郁达夫在一岁不到时就患上了肠胃病，病情反复，全家人为了照顾他身心俱疲。三岁时，他的父亲因积劳成疾去世，家道更加中落。
1912年，清帝逊位，袁世凯成为大总统，政局巨变让郁达夫陷入迷茫。次年，他的人生迎来了重要的转折点，随长兄郁华赴日本留学。十七岁的郁达夫初到异国他乡，陌生环境与浓烈的乡愁交织，让他感到深深的孤独。他在自传小说《沉沦》的开篇中写道：“他近来觉得孤冷得可怜。”在日本的日子里，他时常感到因自己的中国身份而被疏远，对祖国的落后与贫弱更是痛心疾首。
尽管忧郁常伴，但郁达夫酷爱读书，养成了痴迷于小说的习惯。据他自述，在日本高等学校的四年中，他共读了俄、德、日、英、法等国小说千余部，平均每月20部，每三天完成两部。
1919年的郁达夫，意气风发，才华横溢。他刚从日本留学归来，怀揣着改革祖国的宏图大志，投身外交官考试。然而，一纸考卷，竟将他的人生规划击得粉碎。郁达夫悲愤交加，他深知自己实力不凡，奈何考场弊案丛生，令他名落孙山。一时间，积郁难平的郁达夫，想要找个地方发泄心中的不满。于是，他信步走进了一家青楼。
推门而入，郁达夫对老鸨说:＂给我找个上了年纪、长相最丑的姑娘来。＂于是，老鸨将海棠带到了郁达夫面前。海棠虽貌不惊人，但举止温婉，言谈间透着一股子睿智。她向郁达夫讲述了自己的身世:父母早亡，为了筹措安葬费，不得不沦为青楼女子。可因相貌平平，海棠在青楼中备受冷落，无人问津。
郁达夫听罢，不禁唏嘘不已。他想到白居易笔下那个命运多舛的琵琶女，禁不住吟诵道:＂同是天涯沦落人，相逅何必曾相识。＂海棠听了，也报以一笑，两人就这样相谈甚欢，从诗词歌赋聊到人生哲学。
相识数年后，一场大火，郁达夫冒死冲入火场，将受伤的海棠救出。自此，海棠弃旧从新，终于离开青楼，有情人终成眷属，嫁给一位品貌俱佳的秀才，过上了安稳的日子。郁达夫将海棠的经历写进小说，赋予她鲜活的生命。
＂还记得初遇之时，潦倒公子只身走进青楼，随口说了句＇给我老丑的来＇。当时自己也觉得这话不妥，怕伤了姑娘的心。谁知那一晚，反倒让自己收获良多。我辈为文，理当为民吐露心声，抒发胸臆。＂郁达夫曾在日记中如是写道。
1924年，郁达夫回国后在北京大学任统计学讲师，同时在北京艺术专科学校教授“艺术概论”。未来的雕塑家刘开渠是他在艺专的学生。郁达夫身边总是围绕着一群爱好文艺的青年。刘开渠回忆道，郁达夫对这些青年总是热情相待。
有一天，郁达夫提到一封信，说有一位湖南来的青年因为亲友不认，被困在小旅馆里。郁达夫当即拉着刘开渠一起去看望，但因那人外出未能相见。不久后，郁达夫在《晨报副刊》发表了《给一个文学青年的公开状》。这位青年便是后来大名鼎鼎的沈从文。
回到上海后，郁达夫住在哈同路民厚南里的一间前楼里，生活条件极为简陋。简单的家具几乎都是向二房东借的。尽管如此，仍有不少青年慕名而来，其中包括正在上海学画的叶灵凤。叶灵凤回忆，郁达夫常带着青年们到小饭馆吃饭，他最喜欢的一道菜是“白烂汙”，连出门游玩时也会点这道菜。
1932年，日本侵略者点燃了上海的战火，郁达夫与鲁迅、茅盾等人联名发表《上海文化界告世界书》，公开谴责日本侵略。他还与叶圣陶等人组织“著作者抗日联合会”，撰文鼓动抗战。此后，他与鲁迅共同加入中国民权同盟，用文学为抗战发声。他的中篇小说《她是一个弱女子》反映了1924年至1932年间的社会动荡，试图探讨青年人的道路选择。
郁达夫的文学风格大胆直白。他坦率地在作品中描述自己的情感与经历，包括对爱情与性的渴望。《还乡记》《伤感的行旅》《归航》等作品中，他毫不掩饰地记录偷看女子、寻妓等经历。尤其是在《雪夜》中，他甚至详细记录了自己第一次嫖妓的故事。这种坦诚的书写在当时的社会环境下近乎叛逆，也因此受到猛烈抨击。郭沫若称之为对“士大夫虚伪”的暴击。
