1929年，31岁的宋美龄意外怀孕，蒋介石既欣喜又担忧。
盛夏时节，三十一岁的宋美龄，已属高龄孕妇。她清晨醒来，总是先是一阵恶心，继而呕吐不止。起初，她以为只是饮食不调，但症状日渐严重，脸色苍白，甚至站立不稳。侍卫紧急禀报，正在商议要事的蒋介石闻讯后，立即中断会议，火速赶回住所。
蒋介石随即请来私人医生熊丸诊治。熊丸是蒋宋夫妇的长期保健医生，医术精湛，为人谨慎。他仔细询问病情，进行简单检查后，面露喜色，告诉蒋介石宋美龄已怀孕，并建议进一步确诊，同时开具调理方案。
这个消息让蒋介石陷入沉默，宋美龄则百感交集。多年来，她投身政治，从未想过为人母。为了确保宋美龄的健康，蒋介石调整了她的工作安排，将部分事务交给其他助手处理，并将她的居所搬迁至戒备森严的内宅，饮食起居由营养师精心安排，还添置了保暖设备和安神香料，让她安心静养。他每天都会抽出时间探望，送来宋美龄喜欢的书籍和点心。
当时的政治局势动荡不安，蒋介石的权力尚未完全稳固，暗杀、威胁不断。公开露面时，他常常遭到跟踪甚至袭击。尽管内宅的安保措施已加强，但仍难以做到万无一失。
1929年一个深夜，内宅警卫发现异常情况，立即拉响警报。据事后回忆，有人试图闯入蒋介石的住所，携带凶器，被警卫发现后仓皇逃窜。虽然无人受伤，但惊吓过度使宋美龄情绪失控，身体状况急转直下。
熊丸医生连夜赶来诊治，初步诊断为先兆流产。他尽力保胎，但几小时后，胎儿不幸夭折。熊丸建议将宋美龄转移到僻静之处休养，以防感染或心理创伤。
得知噩耗后，蒋介石在门外坐了很久，接下来的日子里，他的日记中频繁出现“夫人病情严重”、“彻夜难眠”等字句，虽然他极少在日记中记录私人生活，但这些字句足以看出他内心的痛苦。
为避免类似事件再次发生，蒋介石将宋美龄送往安全住所，安排专人细心照料。医生指出，此次流产对宋美龄的身体造成严重损害，再次怀孕的可能性极低，再加上当时的医疗条件有限，康复之路漫长而艰难。
此后，蒋介石将对宋美龄的照顾融入日常生活中，减少公开露面，更多地通过幕僚传递信息，强调政权稳定和内部团结。他加强内务安全，提升宅邸的防护等级，扩大巡逻范围。
宋美龄流产的消息从未公开，但从随后的政治安排和蒋介石的行程变化可以看出，他受到了巨大的打击。宋美龄康复后，逐渐转向慈善和对外宣传工作，致力于儿童福利和教育事业。
蒋介石一生共有四位夫人：毛福梅、姚冶诚、陈洁如和宋美龄。他的长子蒋经国是毛福梅所生，次子蒋纬国虽然被视为亲生儿子，但多方资料显示其生父为戴季陶。尽管蒋介石晚年有意培养蒋纬国接班，但由于身世问题和外界压力，始终未能做出明确安排。
宋美龄此后再未怀孕，但她依然在蒋家事务中扮演着重要的象征性角色。她和蒋介石后来的关系稳定和睦，却不再谈及家庭话题。他们共同经历了政治风云，在外人眼中是亲密无间的搭档，而在彼此心中，都永远记得那年失去孩子的夜晚。
